El cerro de Hita, atalaya natural, fue utilizado ya por los romanos como puesto de vigilancia sobre la calzada de Mérida a Zaragoza. Bajo el dominio árabe la población era conocida como Fita, término de origen latino que significa lugar fijo y sobresaliente.
En el año 1085 el rey castellano Alfonso VI reconquista estas tierras. Antes de ocurrir este hecho la villa aparece ya citada en el Poema del Cid y la Leyenda de los Siete Infantes de Lara, y en la Vida de Santo Domingo de Gonzalo de Berceo, lo que demuestra su temprana importancia para Castilla.
Tras la reconquista siguen conviviendo en Hita cristianos, judíos y musulmanes. La población judía crece hasta alcanzar en el siglo XIV el control económico de la villa, basado principalmente en la producción vinícola. Quizá por este hecho Pedro I crea un centro de recaudación de impuestos en el Castillo de Hita a cargo del judío Samuel Levi.
En este mismo siglo Juan Ruiz, el Arcipreste de Hita, escribe una de las obras cumbre de la literatura medieval: el Libro de Buen Amor. Otro hecho de gran trascendencia es la llegada de la familia alavesa de los Mendoza como nuevos señores de Hita.
El Marqués de Santillana, Iñigo López de Mendoza, se convierte en el siglo XV en un noble poderoso y gran poeta amante de las artes. Como señor de Hita reconstruye el castillo hacia 1430 y fortifica la población.
A finales del siglo XV coincidiendo con la expulsión de los judíos y la llegada de los Reyes Católicos, comienza el declive de Hita. La Guerra Civil Española acarrea la destrucción de la villa, al ser línea de frente durante toda la contienda.